Поселение на месте нынешнего города впервые упоминается около 1437 года.
Город был фактически расположен вдоль канала и сильно зависел от проходящих караванов судов. К середине XIX века это был один из крупнейших городов Тверской губернии, и железная дорога гарантировала его дальнейшую экономическую состоятельность.
Достопримечательности. Богоявленский собор, Казанский монастырь, Железнодорожный вокзал, построенный в первой половине XIX века, является единственным зданием на Октябрьской железной дороге, которое сохранило до наших дней свой первозданный вид.
Памятник Алексею Гавриловичу Венецианову открыт 18 февраля 1980 года к 200-летнему юбилею художника.
Каждый, кто попадает в этот город, ощущает, будто бы переместился во времени – старинные памятники архитектуры передают дух ушедших веков. Основная масса достопримечательностей сконцентрирована в центре города. Здесь возвышается Богоявленский собор, ждут новых покупателей торговые ряды XIX века, блистает своей европейской красотой ансамбль зданий на Ванчаковой линии. И конечно, невозможно пройти мимо самой главной достопримечательности города: по Вышневолоцкому каналу до сих пор медленно плавают небольшие лодочки, по многочисленным мостам прогуливаются влюблённые. Самая настоящая «Русская Венеция» в сердце Тверской области.
